Caimanera se sitúa en la punta más oriental de la isla de Cuba, justo donde termina la Sierra Maestra y al límite de la bahía de Guantánamo. El área que ocupa este lugar es de 362.9 km² y es el hogar de 11,173 habitantes.
Está localizada al lado de una base naval estadounidense, lo que la transforma, de manera práctica, en el único municipio de la isla que comparte una frontera terrestre.